古天乐是一个被家庭负担搞得焦头烂额，经济上捉襟见肘的警队“老油条”。
情报部门接触到的金融罪犯们随随便便就赚几千万，这让他对这个世界分外不满，在电影的前期完全以他的角色矛盾驱动剧情发展。
刘青云则更像是我们常见的老大哥，做事妥当，性格稳重，却处理不好自己的感情生活，与朋友兼上司的方中信的前妻有纠葛。
吴彦祖呢，则是这部电影中性格张力最大的，在电影前半部分，他作为一个娶了豪门老婆的青年才俊，似乎是三人中最幸运的，其实也是对自我价值最模糊的，也是前后反差最大的。
三人的性格表达很像是无间道中传达的“佛”思想，无间道说的是正与邪的模糊，是无间炼狱，而窃听风云讲的则是生活中的“贪嗔痴”，人人都有执念。
到了第二部，应该是因为第一部的成功，导演及编剧也开始施展拳脚，更多的人物被加入了进来，这一部用了三部曲中最多的老演员：曾江、胡枫、江毅、骆应钧等等“地主会”成员，各个都是演了大半辈子戏的老戏骨。
可以说第二部完全是对香港电影逝去一代的致敬，甚至在很多地方都能看到经典金融剧《大时代》的影子。
虽然主角依然是铁三角，但由于众多老戏骨的参与，使得三位较为年轻的演员有点像是“工...
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